Verschil tussen lysine en L-lysine | Lysine vs L-lysine
Belangrijkste verschillen - Lysine versus L-lysine
Lysine en L-lysine zijn beide soorten aminozuren, die dezelfde fysieke eigenschappen delen, maar er is enig verschil tussen hen. Het sleutelverschil tussen Lysine en L-lysine is in staat om vlak gepolariseerd licht te roteren. Lysine is een biologisch actief natuurlijk voorkomend a-aminozuur. Het kan zich voordoen in twee isomere vormen door de mogelijkheid om twee verschillende enantiomeren rond het chirale koolstofatoom te vormen. Deze staan bekend als L- en D-vormen, analoog aan linkshandige en rechtshandige configuraties. Deze L- en D-vormen worden gezegd dat ze optisch actief zijn en het gepolariseerde licht van het vlak in een andere betekenis roteren; met de klok mee of tegen de klok in. Als het licht roteert tegen de klok, dan toont het licht levorotatie, en staat bekend als L-lysine. Hierbij dient echter zorgvuldig te worden opgemerkt dat de D- en L-etikettering van de isomeren niet hetzelfde is als de d- en l-etikettering.
Wat is Lysine?
Lysine is een essentieel aminozuur dat is niet gesynthetiseerd in ons lichaam en moet worden geleverd door het reguliere dieet. Daarom is lysine een essentieel aminozuur voor mensen. Het is een biologisch belangrijke organische verbinding samengesteld uit amine (-NH 2 ) en carboxylzuur (-COOH) functionele groepen met chemische formule NH 2 - (CH 2) 4 -CH (NH 2 ) - COOH. De belangrijkste elementen van lysine zijn koolstof, waterstof, zuurstof en stikstof. In biochemie zijn aminozuren met zowel de amine als de carbonzuurgroepen die aan het eerste (alfa) koolstofatoom zijn gehecht, bekend als a-aminozuren . Zo wordt lysine ook beschouwd als a-aminozuren. De structuur van lysine wordt gegeven in figuur 1.
Goede bronnen van lysine
zijn eiwitrijke dierlijke bronnen zoals eieren, rood vlees, lam, varkensvlees en pluimvee, kaas en bepaalde vis (zoals kabeljauw en sardines). Lysine is ook rijk aan plantaardige eiwitten zoals soja, bonen en erwten. Het is echter een beperkend aminozuur in de meeste granenkorrels, maar is overvloedig in de meeste pulsen en peulvruchten.
nd
koolstof, en het is asymmetrische structuur .Ook is lysine een optisch actief aminozuur door de aanwezigheid van dit asymmetrische of chirale koolstofatoom. Zo kan lysine stereoisomeren creëren die isomere moleculen met dezelfde moleculaire formule hebben, maar verschillen in de driedimensionale oriëntaties van hun atomen in de ruimte. Enantiomeren zijn twee stereoisomeren die door een reflectie verwant zijn of zij zijn spiegelbeelden van elkaar die niet superimposeerbaar zijn. Lysine is verkrijgbaar in twee enantiomere vormen bekend als L- en D- en de enantiomeren van lysine worden gegeven in figuur 2. Figuur 2: Enantiomeren van lysine aminozuur. De groepen COOH, H, R en NH2 zijn om de C-atoom met de klok mee gerangschikt, anders wordt het enantiomeer L-vorm en D-vorm anders genoemd. L- en D- verwijzen alleen naar ruimtelijke ordening rond het koolstofatoom en verwijzen niet naar optische activiteit. Terwijl de L- en D-vormen van een chiraal molecuul het vlak van gepolariseerd licht in verschillende richtingen roteren, roteren sommige L-vormen (of D-vormen) licht naar links (levo of l-vorm) en sommige naar rechts (dextro of d-vorm). l- en d-vormen heet optische isomeren. L-lysine en D-lysine zijn enantiomeren van elkaar, hebben dezelfde fysieke eigenschappen, behalve de richting waarin zij gepolariseerd licht draaien. Ze hebben een niet-superimposabele spiegelbeeld relatie. De nomenclatuur van D en L is echter niet gebruikelijk in aminozuren waaronder lysine. Zij roteren het gepolariseerde licht in dezelfde grootte maar in verschillende richtingen. Het D- en L-isomeer van lysine, dat het gepolariseerde licht in de klok mee draait, wordt als dextrorotatie of
d-lysine
genoemd, en degene die het vlak gepolariseerde licht in de richting van de klok draait, wordt als laevorotatorische of L-lysine (Figuur 2). L-Lysine is de meest beschikbare stabiele vorm van lysine
. D-Lysine is een synthetische vorm van lysine en kan door racemisatie worden gesynthetiseerd uit l-lysine. Het wordt gebruikt bij de verwerking van poly-d-lysine, die wordt gebruikt als bekledingsmateriaal ter vergroting van de celbevestiging. L-Lysine speelt een belangrijke rol in het menselijk lichaam, bij de calciumabsorptie, ontwikkeling van spierproteïnen en synthese van hormonen, enzymen en antilichamen. Industrieel wordt L-lysine geproduceerd door een microbiële fermentatieproces met gebruik van Corynebacterium glutamicum . Wat is het verschil tussen Lysine en L-Lysine? Lysine en L-lysine hebben dezelfde fysieke eigenschappen, behalve de richting waarin ze gepolariseerd licht draaien. Als gevolg daarvan kan L-lysine aanzienlijk verschillende biologische effecten en functionele eigenschappen hebben. Echter, zeer beperkt onderzoek is gedaan om deze biologische effecten en functionele eigenschappen te onderscheiden. Sommige van deze verschillen kunnen onder meer
Smaak
L-lysine:
L-vormen van aminozuren neigen om smaakloos te zijn.
D-lysine: D-vormen van aminozuren hebben de neiging om zoet te proeven.
Daarom kan l-lysine minder / niet zoeter zijn dan lysine. Overvloed
L-lysine:
De l-vormen van aminozuur, waaronder l-lysine, zijn de meest voorkomende vorm in de natuur.Als voorbeeld zijn negen van de negentien L-aminozuren die vaak in eiwitten voorkomen, dextroroterende en de rest zijn levorotatie.
D-lysine: De D-vormen van aminozuren die experimenteel werden waargenomen bleken zeer zelden te voorkomen.
Referenties: Solomons, T. W. Graham, en Graig B. Fryhle (2004). Organische Chemie (8 th
ed). Hoboken: John Wiley & Sons, Inc. Everhardus, A. (1984). Stereochemie, een basis voor geavanceerd onzin in farmacokinetiek en klinische farmacologie, Europees Journal of Clinical Pharmacology, 26, 663-668. Image Courtesy: "L-lysine-monocatie-van-hydrochloride-dihydraat-xtal-3D-ballen" van Ben Mills - Eigen werk via Wikimedia Commons
