Verschil tussen Carbocation en Carbanion | Carbocation vs Carbanion

Anonim

Carbocation vs Carbanion

Het sleutelverschil tussen carbocatie en carboanion is hun ladingen; zij zijn beide organische moleculaire soorten met tegenovergestelde ladingen. Carbocatie is positief geladen ionen en carboanion is negatief geladen ionen . Hun stabiliteit is afhankelijk van verschillende factoren, en sommige van hen zijn zeer belangrijk bij de synthese van andere chemische verbindingen.

Wat is Carbocation

Een carbocatie is een chemische soort die een positieve lading op een koolstofatoom draagt. De naam geeft het duidelijk idee dat het een kation is (een positief ion) en het woord carbo verwijst naar een koolstofatoom. Carbocation omvat meerdere categorieën; primaire carbocatie, secundaire carbocatie en tertiaire carbocatie . Ze worden ingedeeld volgens het aantal alkylgroepen die aan het positief geladen koolstofatoom gehecht zijn. Hun stabiliteit en de reactiviteit variëren afhankelijk van deze substituenten.

Carbocation Stability Trend

Wat is Carbanion

Een carboanion is een organische moleculaire soort met een negatieve elektrische lading die op een koolstofatoom ligt. Met andere woorden, het is een anion waarin een koolstofatoom een ​​ononderbroken elektronen heeft met drie substituenten. Het totale aantal valence-elektronen is gelijk aan acht. Ze worden gevormd door positief geladen groepen of atomen te verwijderen uit een neutraal molecuul. Ze zijn zeer belangrijk als chemische tussenproducten om andere stoffen zoals kunststoffen en polyethyleen (of polyethyleen) te synthetiseren. Het kleinste carbanoïne is 'methide ion' (CH 3 - ); gevormd uit methaan (CH 4 ) door het verlies van een proton (H - ).

Wat is het verschil tussen Carbocation en Carbanion?

Kenmerken van Carbocation en Carbanion

Carbocation:

Carbocatie is sp

2 gehybridiseerd, en de vacante p-orbitaal ligt loodrecht op het vlak van drie gesubstitueerde groepen. Daarom heeft het een trigonale planaire moleculaire structuur. Carbocation vereist een elektronenpar om het octet te voltooien. Ze kunnen reageren met nucleofielen, kunnen gedeprotoneerd worden uit een pi-binding en kunnen herrangschikkingen hebben in dezelfde soort. Carbanion: Een alkylcarboanion heeft drie bindingsparen en een eenzaam paar; dus zijn hybridisatie is sp

3, en de geometrie is piramidaal. De geometrie van allyl of benzylcarbonanion is planair, en de hybridisatie is sp 2 . Het octet is compleet in de buitenste baan van een koolanionisch koolstofatoom en gedraagt ​​zich als een nucleofiel om te reageren met elektrofielen. Stabiliteit: Carbocation:

Carbocatie stabiliteit hangt af van verschillende factoren. Het is stabieler wanneer meer -R groepen aan het positieve koolstofatoom verbonden zijn. Daarom is tertiaire carbocatie relatief stabiel dan de primaire.

Resonantie structuren vergroten ook de stabiliteit. Carbanion:

De stabiliteit van carboanion hangt af van verschillende factoren; Elektronegegatiwiteit van carbanionische koolstof, resonantie-effect, inductief effect veroorzaakt door aangesloten substituent en stabilisatie door> C = O, -N02 en CN groepen aanwezig op carbanionische koolstof

Definities: Inductief effect: het kan experimenteel waarneembaar effect van de transmissie van lading door een atoomketen in een molecuul, wat resulteert in een permanente dipool in een binding.

Voorbeelden van Carbocation en Carbanion

Carbocation:

Primêre Carbocatie:

In een primaire (1 °) carbocatie is het positief geladen koolstofatoom verbonden aan slechts één alkylgroep en twee waterstofatomen.

Secondary Carbocation:

In een secundaire (2 °) carbocatie is het positief geladen koolstofatoom verbonden aan twee andere alkylgroepen (die hetzelfde of verschillend kunnen zijn) en een waterstofatoom.

Tertiaire Carbocatie:

In een tertiaire (3 °) carbocatie is het positieve koolstofatoom verbonden aan drie alkylgroepen (die een combinatie van hetzelfde of verschillend kunnen zijn), maar geen waterstofatomen.

Carbanion:

Carboanion is ook ingedeeld in drie categorieën op dezelfde manier als bij carbocation;

primaire carboanion, secundaire carboanion en tertiaire carboanion

. Dat is ook gedaan op basis van het aantal -R groepen die aan het anionische koolstofatoom gehecht zijn. Referenties: "Chemie. ": Carbanion. Toegang tot 9 juni 2016 vanaf hier

"Carbocation. "Wikipedia. Toegang tot 9 juni 2016. van hieruit

"Carbocations (of Carbonium Ions). "Chemguide. Toegang tot 9 juni 2016. van hieruit "Carbocations". Organice Chemistry Tutorials. Toegang tot 9 juni 2016. van hieruit Image Courtesy: "Carbocation Stability Trend" van Alatleephillips - Eigen werk (CC BY-SA 4. 0) via Commons Wikimedia "Carbanion Structural Formulas V" van Jü - Eigen werk (CC0) via Commons Wikimedia