Verschil tussen Alkylatie en Acylatie

Belangrijkste verschil - Alkylatie versus acylering

Alkylering en acylering zijn twee elektrofiele substitutiereacties in Organische chemie. Het sleutelverschil tussen alkylering en acylering is de groep die betrokken is bij het substitutieproces. Een alkylgroep is gesubstitueerd in het proces van alkylering terwijl een acylgroep is gesubstitueerd aan een andere verbinding bij acylering. Wanneer deze substitutie plaatsvindt in een benzeenring onder katalytische omstandigheden, heet het "acrylatie / alkylering van Friedel-ambachten. “

Wat is Alkylatie?

Overdracht van een alkylgroep van één molecuul naar een ander molecuul staat bekend als 'alkylering'. 'De overgedragen alkylgroep kan een alkylcarbocatie zijn, een vrije radicalen, een carbanion of een carbine. Alkylgroep is een onderdeel van een molecuul met de algemene formule van C n H 2 n +1 ( n - is een geheel getal , het is gelijk aan het aantal koolstof in de alkylgroep).

Wat is acylatie?

Het proces van het toevoegen van een acylgroep aan een chemische verbinding staat bekend als acylering. Acyleringsmiddel is de chemische verbinding die de acylgroep in dit proces verschaft. De voorbeelden van acyleringsmiddelen zijn; acylhalogeniden, acetylchloriden.

Wat is het verschil tussen Alkylering en Acylatie?

Definitie van Alkylering en Acylering:

Alkylering: Alkylering is de overdracht van een alkylgroep van één molecuul naar een ander molecuul.

Acylering: Acylering is het proces van het toevoegen van een acylgroep aan een chemische verbinding.

Agenten:

Alkylering:

De voorbeelden van alkyleringsmiddelen zijn;

  • Alkylcarbocatie
  • Vrije radicalen
  • Carbanionen
  • Carbines

Acylering:

Acylhalogeniden worden meestal gebruikt als acyleermiddelen; ze zijn zeer sterke elektrofielen wanneer ze worden behandeld met sommige metaalkatalysatoren.

  • Acylhalogeniden:

Ethanoilchloride CH 3- CO-Cl

  • Acylanhydriden van Carboxylzuren

Alkylerings- en Acyleringsmechanisme:

Alkylering:

Alkylering van Benzeen : In deze reactie wordt een waterstofatoom in de benzeenring vervangen door een methylgroep.

Acylatie:

Acylering van benzeen: In deze reactie wordt een waterstofatoom in de benzeenring vervangen door een CH 3 CO-groep. Toepassingen van Alkylering en Acylering:

Alkylering

: Bij het olieraffinageproces: De alkylering van isobuteen met olefinen wordt gebruikt om petroleum te upgraden.Het produceert synthetische alkylaten met C

7 -C 8 ketens. Deze worden gebruikt als premium mengende voorraad voor benzine. In de geneeskunde

: Een geneesmiddelklasse genaamd " alkylerende antineoplastische stoffen " wordt gebruikt in het alkyleringsproces bij chemotherapie toepassingen. Dit wordt gedaan door de alkylering van DNA met het geneesmiddel om het DNA van kankercellen te beschadigen. Acylatie:

In Biologie:

Proteïneacylatie: Na-translationele modificatie van eiwitten wordt gedaan door functionele groepen te koppelen door acylbindingen.

Vetacylatie: Het is het proces van het toevoegen van vetzuren aan bepaalde aminozuren (myristoylering of palmitoylering).

Beperkingen van Alkylering en Acylering:

Alkylering:

Wanneer haliden worden gebruikt bij alkylering, moet het een alkylhalogenide zijn. Vinyl- of arylhalogeniden kunnen niet worden gebruikt, aangezien hun intermediaire carbocaties niet erg stabiel zijn.

  • Deze reactie heeft betrekking op een carbocatie-herrangschikkingsproces, en een ander product zal vormen.
  • Polyalkylering: Bevestigen van meer dan één alkylgroep aan de ring. Dit kan worden gecontroleerd door een te grote hoeveelheid benzeen toe te voegen.
  • Acylatie:

De acylatie produceert alleen ketonen. Het komt door de ontleding van HOCl aan CO en HC1 onder de voorziene reactieomstandigheden.

  • Alleen de geactiveerde benzene reageren bij acylatie. In dit geval dienen benzene reactief te zijn dan een monohalogenbenzeen.
  • Wanneer er arylaminegroepen aanwezig zijn, kan de Lewis-zuurkatalysator (AlCl
  • 3 ) een complex vormen waardoor ze zeer niet reactief zijn. Wanneer amine- en alcoholgroepen aanwezig zijn, kunnen ze N of O-acyleringen geven in plaats van de vereiste ringacylatie.
  • Definitie van Acylgroep:

Een functionele groep die een dubbelgebonden zuurstofatoom bevat en een alkylgroep naar een koolstofatoom (R-C = O). In organische chemie worden zuurgroepen gewoonlijk afgeleid van carbonzuren. Aldehyden, ketonen en esters bevatten ook acylgroepen.

Referenties: Hunt, I. (2016). Reacties van Arenes Elektrofiele Aromatische Substitutie. Getrokken 7 april, 2016, van hieruit Britannicacom. (2016). Encyclopedie Britannica. Getrokken 7 april 2016, vanaf hier