Verschil tussen l-tyrosine en tyrosine | l-tyrosine vs tyrosine

Anonim

L-tyrosine vs Tyrosine

Het belangrijkste verschil tussen l-tyrosine en tyrosine is het vermogen om vlak gepolariseerd licht te draaien. Tyrosine is een biologisch actief natuurlijk voorkomend niet essentieel a-aminozuur. Het kan zich voordoen in twee vormen van isomeren, door het vormen van twee verschillende enantiomeren rond het chirale koolstofatoom. Deze zijn bekend als L- en D-formulieren of gelijkwaardig aan respectievelijk linkshandige en rechterhandconfiguraties. Deze L- en D-vormen worden gezegd dat ze optisch actief zijn en het gepolariseerde licht van het vlak in verschillende richtingen draaien, zoals kloksgewijs of tegen de klok in. Als het vliegtuig gepolariseerd licht de tyrosine tegen de klok in draait, dan geeft het licht levorotatie, en staat bekend als l-tyrosine. Hierbij dient echter zorgvuldig te worden opgemerkt dat de D- en L-etikettering van de isomeren niet identiek is aan de d- en l-etikettering.

Wat is Tyrosine?

Tyrosine is een niet essentieel aminozuur, dat in ons lichaam wordt gesynthetiseerd uit een aminozuur genaamd fenylalanine. Het is een biologisch belangrijke organische verbinding samengesteld uit amine (-NH 2 ) en carboxylzuur (-COOH) functionele groepen met chemische formule C 6 H 4 (OH) -CH 2 -CH (NH 2 ) - COOH. De belangrijkste elementen van tyrosine zijn koolstof, waterstof, zuurstof en stikstof. Tyrosine wordt beschouwd als een (alfa) a-aminozuur omdat een carbonzuurgroep en een aminogroep aan hetzelfde koolstofatoom in het koolstofskelet zijn gehecht. De moleculaire structuur van tyrosine staat in figuur 1.

Figuur 1: Moleculaire structuur van tyrosine (* koolstofatoom is een chiraal of asymmetrisch koolstofatoom en vertegenwoordigt ook het alfa-koolstofatoom).

Tyrosine speelt een vitale rol bij fotosynthese van planten. Het fungeert als een bouwsteen voor de synthese van verschillende belangrijke neurotransmitters ook bekend als hersenchemicaliën zoals epinefrine, norepinefrine en dopamine. Bovendien is tyrosine essentieel voor het produceren van melanine pigment, dat verantwoordelijk is voor de huidskleur van de mens. Bovendien helpt tyrosine ook bij de functies van bijnier-, schildklier- en hypofyse voor het produceren en regelen van hun hormonen.

Wat is l- tyrosine?

Tyrosine heeft vier verschillende groepen rond 2 nd koolstof, en het is een asymmetrische configuratie. Tevens wordt tyrosine beschouwd als een optisch actief aminozuur door de aanwezigheid van dit asymmetrische of chirale koolstofatoom. Deze asymmetrische koolstofatomen in het tyrosine worden getoond in figuur 1.Zo kan tyrosine stereoisomeren produceren, welke isomere moleculen hebben die dezelfde moleculaire formule hebben, maar variëren in de driedimensionale (3-D) richtingen van hun atomen in de ruimte. In biochemie zijn enantiomeren twee stereoisomeren die niet-superimposabele spiegelbeelden van elkaar zijn. Tyrosine is verkrijgbaar in twee enantiomeervormen bekend als L- en D-configuratie en de enantiomeren van tyrosine worden gegeven in figuur 2.

Figuur 2: Enantiomeren van tyrosine aminozuur. L-vorm van tyrosine-enantiomeren, de COOH-, NH2-, H- en R-groepen zijn in de richting van de asymetrische C-inrichtingen in de richting van de klok mee gerangschikt, terwijl D-vorm zij in de richting van de richting van de klok zijn aangebracht. De L- en D-vormen van tyrosine zijn chirale moleculen die het vlak van gepolariseerd licht in verschillende richtingen kunnen roteren, zoals L-formulieren en D-vormen kunnen het vlak gepolariseerde licht naar links draaien (l-vorm) of naar rechts (d-vorm).

L-tyrosine en D-tyrosine zijn enantiomeren van elkaar en hebben identieke fysieke eigenschappen, afgezien van de richting waarin zij gepolariseerd licht draaien. De nomenclatuur van D en L is echter niet gebruikelijk in aminozuren, waaronder tyrosine. Ook hebben ze een niet-superimposabele spiegelbeeldrelatie, en deze spiegelbeelden kunnen het gepolariseerde licht in dezelfde mate roteren maar in verschillende richtingen. Het D- en L-isomeer van tyrosine, dat het vlak gepolariseerde licht in de klokgewijze richting draait, wordt genoemd als dextrorotatorische of d-lysine die het enantiomeer heeft (+). Anderzijds wordt het D- en L-isomeer van tyrosine, dat het gepolariseerde licht in de richting van de klok draait, omgekeerd als laevorotatorisch of l-tyrosine dat het enantiomeer gemerkt is (-). Deze l- en d-vormen van tyrosine staan ​​bekend als optische isomeren (Figuur 2).

l-tyrosine is de meest beschikbare stabiele vorm van tyrosine en d-tyrosine is een synthetische vorm van tyrosine die door racemisatie uit 1-tyrosine gesynthetiseerd kan worden. l- tyrosine speelt een belangrijke rol in het menselijk lichaam in de synthese van neurotransmitters, melamine en hormonen. Industrieel wordt l-tyrosine geproduceerd door een microbiële fermentatieproces. Het wordt voornamelijk gebruikt in de farmaceutische en voedingsindustrie als een voedingssupplement of voedingssupplement.

Wat is het verschil tussen l-tyrosine en tyrosine?

Tyrosine en l-tyrosine hebben identieke fysieke eigenschappen, maar zij roteren vlak gepolariseerd licht in verschillende richtingen. Als gevolg daarvan kan l-tyrosine aanzienlijk verschillende biologische effecten en functionele eigenschappen hebben. Echter, zeer beperkt onderzoek is gedaan om deze biologische effecten en functionele eigenschappen te onderscheiden. Sommige van deze verschillen kunnen onder meer

Smaken

l-tyrosine: l-vormen van aminozuren worden beschouwd als smaakloos, Tyrosine: d-vormen hebben de neiging om een ​​zoete smaak te hebben.

Daarom kan l-tyrosine minder / niet zoeter zijn dan tyrosine.

Overvloed

l-tyrosine: De l-vormen van aminozuur, waaronder l-tyrosine, zijn de meest voorkomende vorm in de natuur.Als voorbeeld zijn negen van de negentien L-aminozuren die vaak in eiwitten voorkomen, dextroroterende, en de rest zijn levorotatie.

Tyrosine: De d-vormen van aminozuren waargenomen experimenteel bleken zeer zelden te voorkomen.

Referenties Meyers, S. (2000). Gebruik van neurotransmitter precursoren voor de behandeling van depressie. Alternatieve Med Rev., 5 (1): 64-71. Solomons, T.W. G. en Graig, B.F. (2004). Organische Chemie (8 th Ed). Hoboken: John Wiley en Sons, Inc. Webster, D. en Wildgoose, J. (2010). Review - Tyrosine supplementatie voor fenylketonurie. Cochrane Database Syst Rev. 4 (8): 1507.